遭遇
遭遇是D&D游戏发生之处。无论这个遭遇是一场面对怪物仇敌的生死之战，一场与公爵和其家老的艰难会谈，还是一次不惧风险的攀岩。
遭遇有多种用途。在遭遇中，D&D显示其游戏本色，而不是一场故事接龙。遭遇是你最频繁使用你的威能和技能的时候，也是你的人物卡上数据最重要的时候。即便如此，遭遇也应该在能够故事方面推进冒险：一场混战应当有其理由，并且其后果会影响到你整个任务。在一场遭遇中，无论你成功地赢得了挑战还是失败了，你都必须面对其后果。
当一场遭遇开始时，每个人都有事情需要去做。整个队伍团结一致去追求成功非常重要。
大部分D&D冒险中包括两种遭遇：战斗遭遇和非战斗遭遇。
战斗遭遇
战斗遭遇依赖于你的攻击威能、移动属性、技能、专长、以及魔法道具--显示在你人物卡上的每一点规则细节。一场战斗遭遇可能包括一场非战斗遭遇的元素。第九章提供了战斗遭遇的相关规则。
非战斗遭遇
非战斗遭遇集中于技能、泛用威能以及你自己的智慧(不是你角色的)，虽然有时攻击威能同样也能解决问题。这类遭遇包括了处理陷阱和危险状况、解决谜题，以及其他种种被称为「技能挑战」的情况。
一个在探索或与社会互动的过程中发生的技能挑战就成为了一场遭遇，其后果依据挑战的成败各有不同。当你在地城或荒野上艰难前行时，你通常不需要按轮来行动或进行技能检定。但是当你试图越过一个陷阱或面对种种险境与障碍时，你就身处技能挑战之中。当你试图说服一条龙帮你对付即将到来的兽人游牧部落，你同样身处技能挑战当中。
在一场技能挑战中，你的目标是在掷出太多失败以前，成功完成一定数目的技能检定。你的职业威能可能会在你做检定时提供奖励，将某些检定变得没有必要，或者帮助你面对这场挑战。
在非战斗遭遇中，通过描述你所面对的障碍，你的DM设置出技能挑战的舞台，并借此给你一些建议和选择。然后你描述你的行动并进行技能检定，直至你在挑战中成功完成或是失败。第五章描述了在技能挑战中你可以使用技能去尝试做的各种事情。从杂技与运动到自然知识与隐秘行动，你可以使用广泛的多种技能。你同样可以使用战斗威能与属性检定。《城主指南》中包括了设计和运作技能挑战的相关规则。